Слухи о романе Кайли Дженнер и Тимоти Шаламе начали муссироваться весной 2023 года, однако многие сомневались в серьезности их отношений. Тем не менее, пара не только подтвердила свои чувства, появившись вместе на красной дорожке в Риме на премии David di Donatello, но и, по мнению поклонников, возможно, сделала следующий шаг в своих отношениях.
На мероприятии Кайли и Тимоти выбрали стильные total black наряды — она в платье Schiaparelli, он в бархатном костюме. Их взаимные взгляды и нежные прикосновения не оставили равнодушными зрителей. Фанаты заметили, что на ухе Кайли была серьга в виде золотой женской руки с помолвочным кольцом, что подогрело теории о тайной помолвке.
Несмотря на осторожность семьи Дженнер, инсайдеры сообщают, что Крис Дженнер поддерживает отношения дочери, но настаивает на брачном контракте. Состояние Тимоти составляет около 25 миллионов долларов, в то время как состояние Кайли оценивается от 700 миллионов до 1 миллиарда. Кайли уверена в своих чувствах и готова к следующему шагу, несмотря на критику в адрес их отношений.