На протяжении своей карьеры Григор Димитров привлекал внимание не только своими спортивными достижениями, но и бурной личной жизнью. Первая ракетка мира Арина Соболенко отметила, что в быстром теннисном графике сложно сохранить отношения, однако когда ее жених — бизнесмен, это стало возможным. Для Димитрова личная жизнь тоже не помеха: после неудачного выступления на Miami Masters, его называют одним из самых завидных холостяков.
Серена Уильямс, с которой он встречался в 2012 году, внушила внимание СМИ к его романам. Следующей была Мария Шарапова — их связь длилась два года, прежде чем теннисистка выбрала карьеру и рассталась с Димитровым. Затем была Николь Шерзингер, с которой у него сложились гармоничные отношения, пока карьера не мешала личной жизни.
Григор также имел связи с Викторией Боней, а после — с дочерью олигарха Лолитой Османовой. Недавно его заметили с мексиканской актрисой Эйсой Гонсалес. Несмотря на множество романтических перипетий, Димитров продолжает стремиться к успеху в обоих аспектах жизни.